曹操一生中有二十多个儿子，其中他最重视的除了曹丕、曹彰、曹植外，就要数曹冲了。
曹冲自幼聪明，宽厚待人，见识不凡，曹操很喜欢他。经常有些人被曹操定了罪要砍头的，被曹冲一劝，曹操都免了他们的死罪。
曹操本人也经常在群臣面前赞扬曹冲，其实是有意想传位给他。但非常不幸，曹冲于建安三年得病死了，才十三岁。曹操不禁放声大哭，当时曹丕劝他节哀，曹操悲痛地说：“此我之不幸，而汝曹之幸也。”
曹操年少时非常放荡顽皮，富有胆量和心计。根据《世说新语》记载，有一次，曹操和袁绍看人家办婚事。夜间潜入主人的园中，大叫：“有贼！”洞房里的人都钻了出来。曹操趁机溜进去，用匕首把新娘劫持，与袁绍一道又跑了出去。袁绍由于慌张，不小心掉在了荆棘丛里，动弹不得，怎么也出不来。眼见那家人就要追出来了。曹操急中生智，在旁又大叫一声：“贼在这里！”袁绍吓得屁滚尿流，情急之下，不知哪里来的力气，一跃而出，才与曹操脱险。
190年，曹操和袁绍一起起兵讨伐董卓。有一次，他们两人相互讨论靠什么得天下的问题。
袁绍先问：“如果这次事不能成功，则我们靠什么去得到天下呢？”曹操反问他：“你认为呢？”袁绍道：“我将占据河北，以北方为基地，向南争夺天下。”曹操说：“我嘛，只需要驾驭天下的智能之士，在哪儿都可以成功。”
曹操的话反映出了他“惟才是举”的重视人才的思想，而这一思想，也为他及他的后继者夺得了天下。
208年，赤壁之战，由于不习水战和瘟疫的流行，曹操军被吴蜀联军击败。曹操带着残兵败将，败走华容道。
经过这一战，曹操实力大损，使得三国鼎立之势形成，而他快速发展的势头被遏制。
