第三件事是塞北送了一盒酥饼来，曹操在盒上写了“一合酥”三个字，置之案头。这又是一个玩弄文字游戏的哑谜，同样又是杨修猜破了谜底。这次，杨修干脆不对众人说明，就叫人取来匙子，把一盒酥分着吃了。等到曹操来问，才说：“盒上明书‘一人一口酥’，岂敢违丞相之命乎?”这简直是和丞相玩起了射覆游戏，曹操用文字做谜面，杨修则以动作做谜底。结果是“操虽喜笑，而心恶之”。从“忌之”到“恶之”，曹操对杨修的反感不断增强。因为杨修已经从一开始有关曹娥碑的因问而答，发展到了造花园门寸的不问而答，最后竟斗胆以丞相为对手玩起游戏来。
如果说，上面的三件事还有一定的游戏意味的话，后面的两件事就相当严肃了。
曹操为了确保自身安全，声称好梦中杀人，警告人们不要在睡梦中靠近其身，有一次午睡时，被子掉落地上，其近侍慌忙近前去拾取，曹操在明知其无有歹心的情况下，仍拔剑杀了他，以作为警戒。之后，他仍然佯睡，半晌而起，故作惊奇地问：“何人杀我近侍?”让人们都以为曹操真的会梦中杀人。这个尽职的近侍，做了曹操自身安全保卫系统的奠品。这对他来说，未免有点不公，曹操深深地知道这一点，所以，他的“痛哭”和命人“厚葬之”，倒也并不全部是虚伪。事已到此，曹操大功告成，虽然牺牲了一个近侍，但相比较而言，收获是大于支出的。这个时候椭偏又是杨修，几乎不考虑后果地捅出了事情的真相：“丞相非在梦中，君乃在梦中耳。”这一次非同游戏可比，它所表现的，不仅是杨修的聪明，更是曹操的残忍和狡诈。曹操当然“愈恶之”。
杨修的智商使他能够识破曹操的诡计，但是他却不知道如何正确处理这件事，也不考虑像曹操这样一个可以用别人的生命为代价来保证自己安全的人，会怎么对待像他这样不识时务的人。更主要的是，他的才华好像专用于破译曹操的思想，而从不提供有积极意义的建议和计策，而且杨修似乎在故意炫耀他那种解读曹操的本领，并开始影响到曹操的政务。
立庶还是立长，这是一个极其敏感的问题，杨修在此关键问题上屡展出手。曹操一面命令两个儿于出邺城门，一面又秘密吩咐守门人，教不要让他们出去，目的是看他们如何反应，考察他们的才能，结果，曹丕果然被挡住了，曹植却斩杀守门人而出，“于是曹操以为植能”，而实际上，这个主意是杨修出的，曹植至少在这个问题上并不比曹丕“能”。杨修的插手，干扰了曹操对两个儿子的考察，致使他作出了不正确的判断，终于引得本来就对他颇为反感的曹操起了“杀修之心”，
