曹操残忍却并不暴虐，冷酷却并非无情。残怨和冷酷不是他的天性，是他在残酷的政治斗争和军事斗争中被逼出来的因为他不残忍，别人就要对他残忍；他不冷酷，就战胜不了一个又一个凶险的敌人。他面对的是你死我活的斗争。然而，热爱生命，重于感情，又毕竟是他的天性。所以，他杀人不眨眼，却并不以杀人为乐；执法不讲情面，却又通情达理。
攻杀袁谭后，曹操曾下过一道命令：谁敢哭，连你老婆孩子一起杀！然而冀州别驾王修却公然违抗命令，赶到袁谭尸身边号啕大哭，还要求收葬袁谭的尸体。曹操故意默然。王修说：我受袁家厚恩，不能不报。让我收尸以后再死，我死而无憾！曹操大为感动，说：这真是个义士啊！不但不杀王修，还任命他为司金中郎将。孔融死后，许多原来和他交好的人都不敢去吊唁，只有京兆人习脂（字元升）去了，抚着孔融的尸体哭着说，文举呀文举，你舍我而去，我以后还和谁说话，我活着还有什么意思呢！后来习脂见到曹操，向他认错，曹操却叫着他的字说：元升呀元升，你倒是个慷慨多情的人！又问他住在哪里。听说习脂刚搬了家，便马上让人给他送去一百斛谷子。
实际上曹操自己就是一个慷慨多情的人。郭嘉英年早逝，曹操悲痛得死去活来。他给朝廷上表，同荀攸等人议论郭嘉，每每痛哭流涕，声泪俱下。他说奉孝年不满四十（实为三十八岁），和我在一起的时间就有十一年。那些艰难困苦的口子全都是他和我一起硬挺过来的。那都是千钧一发的艰险呀！我自己都拿不定主意，奉孝却当机立断。只有他，最知道我的心愿呀！诸位和我都是同辈人，只有奉孝最年轻，我原本是要把后事托付给他的，谁知道他竞先我而去呢？奉孝其实是知道危险的，他身体不好，南方又多瘟疫，因此常说要是到了南方，只怕就不能活着回来了。可是为了和我共渡难关，他还是硬挺着去了。这样一份情义，如何叫人忘得了！如今，我虽然为他请了功，讨了封，可这对一个死了的人来说，又有什么用，有什么用啊！天下相知的人是这样少，好容易有了一个又弃我而去。苍天哪，你叫我怎么办，怎么办呀！读着这样的文字，恐怕连我们自己也要为之感动的。
甚至对于背叛了自己的朋友，曹操也很看重当年的情谊。陈宫和曹操有过一段不平常的交往，曹操出任充州牧，就是陈宫的功劳。后来，因诛杀边让一案，陈宫离开曹操，投奔了吕布，而且死心塌地地帮吕布打曹操，被俘以后，宁死不肯投降。曹操便叫着他的字说：公台，你死了不要紧，你的老母亲可怎么办呀！陈宫长叹一声说：陈某听说以孝治天下者不害人之亲，老母是死是活，全在明公您了，曹操又问：你的老婆孩子又怎么办呢？陈宫又说我听说施仁政于天下者不绝人之后，老婆孩子是死是活，也由明公看着办了。说完，头也不回，昂首就刑。曹操流着眼泪为他送行。陈宫死后，曹操赡养了他的老母，还为他女儿出了聘，对他们家比当初是朋友时还要好。
