古代的城市，是当时社会发展变化较快的地方，也是一个拥有先进生产力和较高生活水平的地方。但是，在城市的发展过程中，不免会产生一些畸形的副产品，例如流氓、赌徒、娼妓。他们的存在使得整个城市生活笼罩上了一层阴暗的纱幕。
从现有的资料来看，流氓可以说它是伴随着城市的产生而产生的。欺行霸市、敲诈勒索、为妓院拉皮条，早已成为流氓入行之基本。还有一些手段高明的流氓设下各种骗局，如美人局、柜坊赌局、水功德局，坑蒙拐骗，无恶不作，甚至叫嚣官府。例如宋代的“亡命社”，元代的“清乐社”，明代的“铲头社”，清代的“老洪会”等，四处作恶，严重危害治安。有的流氓团体还举着起义的大旗公然与政府对抗。
人们通常认为官府与流氓应该是对立的。但事实上，官府又往往与流氓同流合污，勾结在一起，表面上进行打压，实际上包庇放纵。如此一来，流氓怎能真正被绳之以法呢？
赌博这种我们看来很刺激的活动，也正符合整日无所事事的流氓的胃口，所以，常常流连于赌场的大部分人与流氓案有关。但是赌徒中却并非仅有流氓，还有那些家财万贯的纨绔子弟和富商以及生活艰难的小商人，前者沉浸于一掷千金的快感之中，而后者则是迫于生活的压力，想去碰碰运气。
赌博只有两种结果，赢或者输。赢了的花天酒地，随意挥霍；而输了的往往是倾家荡产，走投无路。由此就会产生一系列的连锁反应，或偷或抢或骗，继而使更多的人遭殃。鉴于赌博的种种弊端，历代皇帝都曾想禁赌，但是由于好赌之人太多，甚至皇帝、大臣也加入其中，如汉景帝、汉宣帝登基前都是赌中好手，东晋时的大司马桓温、司马何尚之年少时也是好赌之徒。
卖淫同赌博一样，也成为了城市中的一项产业。娼妓起源于殷代，而真正的把女色作为一种产业，则是在春秋时期，它的创始人就是大名鼎鼎的贤相管仲。当时为了充盈国库，他在宫中设置了官营妓院，有女闾（妓女）700人。这一风潮从宫中流出来，一发不可收拾。历史长河中很多城市都有所谓的“红灯区”，例如北宋的潘楼一带、相国寺外一带、东雀门外等处；明代都城以东的广陵城内有著名的“红灯景区”九条巷，道路蜿蜒曲折，房屋精美，而其中的妓女竟多达五六百人。
旧社会采用严格的控制措施，限制朝廷的“骨干分子”嫖妓。如唐朝就曾规定，凡五品以上官员不得进入市场（妓院当时设在市场内），但对于商贾和大兵，政府决不干涉。从某种角度上说，妓院也正是为商贾和大兵所开的。
但是，接待商贾和大兵的往往都只是单纯出卖色相的妓女。而教坊所培养出来的那些气质优雅、色艺俱佳的歌伎，往往直接进入到了“道德高尚”的上等人的房间，但她们和前者没有本质的不同，都是男人的玩物，充其量算是高级妓女。
