晁盖不是死在史文恭手里，而是死在了自己人手里。他的死亡，显示了梁山政治斗争的残酷与悲凉。
晁盖、吴用、公孙胜、刘唐、阮氏兄弟等七条好汉在黄泥冈智取了生辰纲后投奔王伦。在梁山上，吴用成功地策反了林冲，上演了一场大火并，智多星的绰号，他真的当之无愧。给梁山带来十万贯投资的晁盖，毫无争议地坐上了第一把交椅，成为梁山的第二任首领，并由此开启了晁盖时代。
十万贯生辰纲到手后，晁盖的使命其实已经完成。他任梁山“一把手”时的班子，纯粹是过渡性质的。在他身上凝结着一个义气与政治冲突的死结，过度的义气使他保持着与朝廷的距离，造成了他政治上的短视。等到众好汉劫法场将宋江迎上山后，梁山的权力中心便开始悄悄转移，山寨上贯彻的完全是宋江的权力意志。宋江的上山，标志着梁山新时代开始。
晁盖肯定不明白自己为什么成为过渡性人物，不明白自己怎么就会被架空了。其实他是一个过分讲义气而忽视政治权谋的人，在梁山上大部分人企图向朝廷靠拢的情况下，领导梁山事业的发展就成了他生命无法承受之重。当被架空的晁盖终于明白了自己在梁山中的尴尬处境、怀着满腔的悲愤带兵出征时，我们完全可以预见此行的结果。
晁盖能够操控梁山，完全是吴用一手策划的结果。吴用虽然只是个小学教师，但却不甘心做个“老九”。他心里那颗“达则兼济天下，穷则独善其身”的种子，一直在寻找萌发的契机。抢劫了生辰纲后，他看到了在乱世中建功立业的机会，然而晁盖的表现使他感到了自己前途进一步发展的困境。晁盖和众兄弟上了梁山以后，为王伦的好吃好喝好招待所迷惑。“不是王头领如此错爱，我等皆已失所，此恩不可忘报。”听了晁盖的傻话，吴用一个劲冷笑。这冷笑里似乎充满了鄙视。晁盖不太高兴：“先生何故只是冷笑，有事可以通知。”吴用说：
“兄长性直，只是一勇，你道王伦肯收留我们？”吴用对晁盖“只是一勇”的评价代表了他的心声，他比谁都明白晁盖身上的死结，晁盖只是一个张飞般的勇夫，要想实现自己的梦想，只有期待刘备式人物的出现。
这个人物就是宋江。宋江具备谋事者所应有的厚黑素质，而晁盖没有。在宋江被押送江州的途中，晁盖把他“请”到了山上，想让他落草为寇，宋江说什么都不愿意，他说：“小可不争顺了哥哥，便是上逆天理，下违父教，做了不忠不孝的人在世，虽生何益。”宋江作为一个能吏，有着和吴用一样的政治抱负。对这一点，晁盖没有看出来，吴用却是心有灵犀。晁盖对宋江的远大志向根本就不明白，他完全按照江湖的规矩来对待宋江。江州劫法场一役，晁盖亲自带队，几乎率领了梁山泊全部头领远征江西九江，把宋江救上山。宋江回郓城接父亲上山，晁盖不放心，先派戴宗下山打探，然后又亲自带了六个头领来接应。听到宋江有难的消息后，他派戴宗上山传令，只留下吴用等几个人看家，出动了三十多个头领，再一次把宋江迎接上山。
